¿Quién puede hablarme sobre el conocimiento de los alquinos?
Los alquinos son el nombre general de los hidrocarburos que contienen triples enlaces carbono-carbono en sus moléculas. Son hidrocarburos insaturados que incluyen acetileno (C2H2), propino (C3H4), etc. El acetileno se utiliza industrialmente como material de soldadura.
Nombre chino
Alquinos
Categoría
Hidrocarburos
Grupos funcionales
Carbono triple enlace -carbono
Fórmula molecular
CnH2n-2 (donde n es un número entero positivo distinto de 1)
1 Introducción a los alquinos
Alquinos (Pinyin: alquinos: Los alquinos (Pinyin: quētīng; inglés: alkyne) son los hidrocarburos más comunes en el mundo. Los alquinos (Pinyin: quētīng; inglés: alkyne) son una clase de compuestos orgánicos de hidrocarburos insaturados. Su grupo funcional es un triple enlace carbono-carbono (-C≡C-). La fórmula general es CnH2n-2, donde n es un número entero positivo >= 2. Los compuestos de acetileno simples incluyen acetileno (C2H2), propino (C3H4), etc. También se encontraban alquinos. originalmente llamado carburo de calcio, que generalmente se refiere al acetileno, la forma más simple de los alquinos.
La palabra "alquino" es una palabra recién acuñada con la misma pronunciación que "qué", y la palabra "fuego". el carácter izquierdo se toma de la palabra "carbono", significa que puede arder; el carácter derecho se toma de la palabra "无", que significa que el número de átomos de hidrógeno y la valencia del compuesto son los mismos. los caracteres chinos. El número y valencia de los átomos de hidrógeno son más raros que los de los alquenos. Son derivados insaturados de los alcanos (completamente) y de los alquenos (raramente).
Los alquinos simples tienen puntos de fusión, puntos de ebullición, ligeramente más altos. y densidades que los alcanos o alquenos con el mismo número de átomos de carbono. Son menos solubles en agua. Los alquinos pueden sufrir reacciones de adición con halógenos, hidrógeno, haluro de hidrógeno y agua. y también puede sufrir reacciones de polimerización. El acetileno genera una gran cantidad de calor cuando se quema. A menudo se utiliza como materia prima para soldar.
2 Alkynyl Orbital Editor
El orbital 2S. el átomo de carbono alquinilo se hibrida con el mismo orbital 2P para formar dos orbitales SP idénticos. Apilados a ambos lados del átomo de carbono, el ángulo entre los dos es de 180 grados. El átomo de carbono de acetileno forma un enlace σ carbono-hidrógeno con el orbital 1S del átomo de hidrógeno. Otro orbital híbrido SP está conectado al átomo de carbono para formar un enlace σ carbono-carbono, formando la estructura lineal de la molécula de acetileno. Los orbitales P y los dos orbitales P del otro carbono son paralelos entre sí y se superponen "uno al lado del otro", forman dos enlaces π mutuamente perpendiculares.
3 Edición de estructura molecular
El nombre general de los hidrocarburos que contienen triples enlaces carbono-carbono en la molécula, es decir, los hidrocarburos son un tipo de hidrocarburos alifáticos que contienen triples enlaces carbono-carbono
4 Editor de propiedades físicas
Los alquinos tienen puntos de fusión y ebullición bajos, baja densidad y son insolubles en agua. La solubilidad en disolventes orgánicos generalmente aumenta con el aumento del número de átomos de carbono en la molécula. el de los alcanos y los alquenos. El acetileno, el propino y el 1-butino son menos polares y ligeramente solubles. Los alquinos con el mismo esqueleto de carbono tienen un momento dipolar y cuantas más ramas alquílicas tienen, más estables.
5 Editor de composición química
Durante la Segunda Guerra Mundial, el químico alemán J.W Reppe inventó la tecnología para hacer reaccionar acetileno de forma segura bajo alta presión y alta temperatura, y sintetizó muchos tipos de acetileno.
Producto importante, el acetileno se convirtió en una materia prima orgánica básica y su uso fue reemplazado gradualmente por el etileno y el propileno. El alquino más simple es el acetileno. Su fórmula estructural es CH≡CH. Los cuatro átomos de la molécula están en línea recta. Las longitudes de los enlaces C≡C y CH son 1,205 Å y 1,058 Å respectivamente, que es más larga que la del C. =C en la molécula de etileno y los enlaces C-H deben ser cortos. Según la descripción de la química cuántica, los dos átomos de carbono en la molécula de acetileno se superponen entre sí en los orbitales híbridos sp, y luego se superponen con los orbitales 1s de los dos átomos de hidrógeno en los orbitales híbridos sp para generar tres enlaces σ (un enlace C-C y dos enlaces C-H), y los dos átomos de carbono tienen cada uno un orbital 2py y 2pz. Estos dos orbitales se superponen en el lado donde las direcciones de los dos enlaces π son perpendiculares entre sí, por lo que el triple enlace consta de un enlace σ y dos π. bonos.
Dado que los cuatro átomos de carbono en la unidad estructural C-C del cuarto C-C están en línea recta, la existencia de triples enlaces no producirá isómeros geométricos y no puede haber cadenas laterales en los átomos de carbono del triple enlace, por lo que el número de isómeros de alquino es menor. que los alquenos que contienen el mismo número de átomos de carbono.
6 Características Editar
Densidad relativa de vapor: (aire=1): 0,91.
Presión de vapor (kilopascal): 4053 (16,8°C). punto: -50°C.
Calor de combustión: 1298,4kJ/mol
Energía de enlace: 837kJ/mol
Estabilidad y reactividad: inestable, muy activo.
Compuestos prohibidos: oxidantes fuertes, ácidos fuertes, halógenos.
Condiciones a evitar: Calor.
Características peligrosas: Fácilmente inflamable y explosivo. La mezcla con aire puede formar mezclas explosivas, y las llamas abiertas y las altas temperaturas pueden provocar combustión y explosiones. Pueden ocurrir reacciones violentas en contacto con agentes oxidantes. Se producirán reacciones químicas violentas al entrar en contacto con flúor, cloro, etc. Puede formar sustancias explosivas con compuestos como cobre, plata y mercurio.
Solubilidad: Ligeramente soluble en etanol, soluble en acetona, cloroformo y benceno.
Los puntos de ebullición, puntos de fusión y densidades de los alquinos simples son generalmente superiores a los de los alcanos y alquenos con el mismo número de átomos de carbono. Esto se debe a que las moléculas de alquino son más cortas y alargadas. En los estados líquido y sólido, las moléculas pueden estar muy cerca unas de otras y la fuerza de Van der Waals entre las moléculas es muy fuerte. Los alquinos son ligeramente más polares que los alquenos. Los alquenos no son fácilmente solubles en agua, pero sí en éter de petróleo, éter dietílico, benceno y tetracloruro de carbono.
Identificación estructural
Vierta acetileno en una solución de amoníaco de plata o una solución de amoníaco cúprico, y precipitarán precipitados de acetilación de color blanco y marrón rojizo, respectivamente.
La reacción anterior también ocurre en otros alquinos terminales, por lo que el grupo -C≡CH contenido en la molécula se puede identificar a través de la reacción anterior.
De manera similar a la reacción de oxidación de los alquinos, los alquinos se pueden identificar basándose en el cambio de color de la solución de permanganato de potasio y la estructura del alquino original se puede inferir a partir de la estructura del producto.
Los alquinos monosustituidos se pueden preparar mediante hidroboración de óxidos de alquenilborano. La fórmula de reacción de adición es la regla de Markov inversa. El alquenilborano se oxida en peróxido de hidrógeno alcalino para obtener alcoholes, se isomeriza para formar aldehídos.
La sustitución dibásica del acetileno suele dar como resultado una mezcla de dos cetonas.
Polimerización
Bajo la acción de diferentes catalizadores, el acetileno se puede polimerizar selectivamente en compuestos de cadena o cíclicos. Por ejemplo, en presencia de cloruro cuproso o cloruro de amonio, puede ocurrir dimerización o trimerización para formar benceno. Sin embargo, el rendimiento de benceno en esta reacción es muy bajo y también produce muchos otros subproductos aromáticos, por lo que no tiene valor de preparación, pero proporciona pistas poderosas para estudiar la estructura del benceno.
Además del anillo trimérico, el ciclooctatetraeno se puede generar polimerizando acetileno en tetrahidrofurano bajo catálisis de cianuro de níquel de 1,5 a 2 MPa y 50 °C.
Aún no se ha descubierto ningún uso industrial importante del ciclooctatetraeno, pero el compuesto juega un papel importante en la identificación de compuestos aromáticos. En el pasado se pensaba que el acetileno no podía reaccionar bajo presión porque explotaría fácilmente cuando estuviera presurizado. Más tarde se descubrió que el acetileno diluido con nitrógeno podía reaccionar de forma segura bajo presión, lo que abrió muchos tipos nuevos de reacciones de acetileno y produjo muchos compuestos importantes. El cicloctatetraeno es uno de ellos.
Reacción química
En condiciones leves en presencia de agua y permanganato potásico: cuando PH=7,5, RC≡CR' → RCO-OCR'
Severa condiciones: a 100°C, RC≡CR' → RCOOH + R'COOH
CH≡CR →CO2+ RCOOH
Los alcanos reaccionan con el ozono para formar ozonuros, que se hidrolizan α- Se producen dicetona y peróxido, que posteriormente oxidan la α-dicetona a ácido carboxílico.
C≡C C de los alquinos tiene hibridación sp, lo que hace que la nube de electrones del enlace Csp-Hσ esté más cerca del átomo de carbono, mejora la polaridad del enlace C-H y hace que el átomo de hidrógeno se disocia fácilmente y parezca "ácido". ".
Electronegatividad: sp>sp2>sp3, acidez en orden: acetileno>etileno>etano.
El átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono C≡C es muy reactivo y puede ser reemplazado fácilmente por un metal para producir un derivado metálico de un alquino, llamado alquino.
CH≡CH + Na → CH≡CNa + 1/2H2 ↑ (Condición NH3)
CH≡CH + 2Na → CNa≡CNa + H2 ↑ (Condición NH3, 190° C~220°C) CH≡CH + NaNH2→ CH≡CNa + NH3 ↑
CH≡CH + Cu2Cl2 (2AgCl) → CCu≡CCu( CAg≡CAg )↓ + 2NH4Cl + 2NH3 (Nota: Aparece sólo cuando el triple enlace contiene un átomo de hidrógeno y se utiliza para identificar alquinos terminales (RH≡CH).
Reacción de adición nucleofílica entre alquinos y materia orgánica que contiene hidrógeno activo:
En presencia de catalizador de cloruro cuproso: CH≡CH + HCN → CH=CH-CN
Los alquinos polimerizan: 2CH≡CH→CH2=CH-C≡CH (vinilacetileno) + CH≡CH→CH2=CH-C≡C-CH=CH2 (divinilacetileno) [1]
7 Editar pantalla de medición
Las longitudes de los enlaces en moléculas orgánicas se pueden medir mediante difracción de electrones, espectroscopía de microondas, infrarroja o Raman. Las longitudes de los enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno en etano, etileno y acetileno son las siguientes:
Longitudes de los enlaces en moléculas de etileno
Longitudes de los enlaces en moléculas de acetileno
p>
Longitudes de los enlaces en las moléculas de etano
La imagen de arriba muestra que la distancia entre los carbonos se acorta mediante enlaces π, siendo los triples enlaces más cortos que los dobles. Esto se debe a que a medida que aumenta el grado de insaturación, aumenta la densidad de la nube de electrones entre los dos átomos de carbono, por lo que los átomos de carbono se acercan más. La figura anterior también muestra que la longitud del enlace carbono-hidrógeno en los hidrocarburos no es constante. Esto significa que la longitud del enlace está relacionada no sólo con el grado de insaturación de los átomos enlazantes, sino también con la forma en que se hibridan los átomos de carbono involucrados en el enlace. Es decir, a medida que aumenta la componente s del orbital híbrido, la longitud del enlace carbono-carbono se acortará. El contenido de átomos de carbono en etano, etileno y acetileno es 25%, 33% y 50% respectivamente. El contenido de átomos de carbono se duplica de sp3 a sp, por lo que la longitud del enlace carbono-carbono se vuelve. cada vez más corto.
Debido a las diferentes composiciones de los átomos de carbono híbridos, las longitudes de los enlaces simples carbono-carbono en propano, propileno y propino no son iguales, cuantas más composiciones, más cortas son las longitudes de los enlaces del carbono-; enlaces simples de carbono A medida que se acorta la longitud del enlace, la energía del enlace entre los átomos también aumentará.
Ingredientes principales:
Contenido: grado industrial ≥97,5%.
Olor: Los productos industriales tienen un olor desagradable a ajo, como el acetileno, que puede producirse a partir de carburo de calcio y carburo de calcio y que comúnmente se conoce como “piedra apestosa”.
Propiedades químicas
La separación de enlaces carbono-hidrógeno también puede considerarse como la ionización (ionización) de un ácido, por lo que el hidrocarburo se denomina ácido carbónico. La acidez del ácido carbónico se puede juzgar por su valor de pKa. Cuanto menor es el pKa, más fuerte es la acidez. Los alquinos terminales son más ácidos que los alquenos terminales y ambos son más ácidos que los alcanos. Esto se debe a que la forma en que se hibridan los orbitales afecta la electronegatividad del átomo de carbono. En términos generales, cuanto mayor es el componente s en el orbital híbrido, mayor es la electronegatividad del átomo de carbono. Por lo tanto, en ≡C-H, los pares de electrones que forman el enlace C-H son más numerosos que los pares de electrones del enlace C-H en los alquenos terminales y. El enlace C-H en los alcanos. Los enlaces C-H en los alquinos terminales, cercanos a los átomos de carbono, tienen más probabilidades de isomerizarse y liberar protones, por lo que los alquinos terminales son más ácidos que los alquenos y alcanos terminales. Por tanto, pueden reaccionar con bases fuertes para formar compuestos metálicos llamados alquinos.
El hidrógeno del acetileno monosódico también puede seguir reaccionando con una base para formar acetileno disódico. Ambas sustancias son sales ácidas débiles que se hidrolizan rápidamente en acetileno e hidróxido de sodio cuando se exponen al agua, pero el acetileno disódico es más potente que el acetileno monosódico y es casi explosivo. El acetileno monosódico es una materia prima importante para la preparación de acetileno monosustituido (también conocido como acetileno terminal).
A diferencia de los alcanos, los alquinos son inestables y muy reactivos, por lo que el acetileno genera mucho calor cuando se quema. A menudo se utilizan llamas de acetileno para soldar.
Preparación
Los alquinos generalmente se preparan mediante la reacción de deshalogenación de alcanos o-dihalogenados o mediante la reacción de compuestos de alquinos metálicos con alcanos halogenados primarios. En el reordenamiento de Fritsch-Buttenberg-Wiechell, los alquinos también se preparan bromando materiales de partida vinílicos.
Los alquinos también se pueden preparar a partir de aldehídos mediante la reacción de Cory-Fuchs o la reacción homóloga de Severs-Gilbert.
El acetileno se elabora a partir de carbón o petróleo, los dos métodos principales para producir acetileno. Con el desarrollo de la industria química del gas natural, el gas natural se convertirá en la principal fuente de acetileno.
Método de arco
El metano se calienta en un arco a 1500 °C durante un tiempo muy corto (0,1 ~ 0,01 s) y se descompone en acetileno, a saber:
2CH4 →C2H2 + 3H2 ΔH = 397,4 KJ/mol
Dado que el acetileno se descompone en carbono a alta temperatura, el gas de reacción debe enfriarse rápidamente con agua. El rendimiento de acetileno es de aproximadamente el 15%. en su lugar, enfriar el gas de reacción puede aumentar el rendimiento de acetileno entre un 25% y un 30%. El gas craqueado también contiene etileno, hidrógeno y polvo de carbono. La característica general de este método es que las materias primas son muy baratas y es más económico utilizar este método en zonas ricas en gas natural. La nafta también se puede utilizar para producir acetileno de esta manera. [2]
Método del carburo de calcio
En el pasado, este método era la única forma de producir acetileno en la industria a gran escala. Utilizaba arco para calentar coque y óxido de calcio a 2200. °C para generar carburo de calcio (CaC2), y luego reaccionar con agua para formar acetileno e hidróxido de calcio:
CaO+3C<-2200°C->CaC2+CO ΔH=460KJ/mol
CaC2+2H2O- ->C2H2+Ca(OH)2
Este método es más caro y ya no se utiliza excepto en unos pocos países.
Método del plasma
El acetileno se produce mediante craqueo térmico de petróleo e hidrógeno extremadamente caliente, es decir: calentando el hidrógeno en un arco, calentando el hidrógeno en un arco de 3500 a 4000 grados. Celsius, y luego Parte del hidrógeno en el plasma se ioniza a la salida del calentador de arco (los iones positivos y negativos son iguales) y reacciona con gas de petróleo o gas de petróleo gasificado en la cámara de reacción de separación. Los productos obtenidos son: acetileno. y etileno (el rendimiento total de ambos es del 70% superior), así como metano e hidrógeno.
El acetileno alguna vez fue una materia prima muy importante para la síntesis orgánica. Sin embargo, debido al alto costo de producción del acetileno, la ruta de producción de químicos utilizando acetileno como materia prima fue gradualmente reemplazada por otros compuestos (especialmente etileno y). propileno).
El acetileno puro es un gas con olor a éter. Tiene un efecto anestésico. Arde con una llama brillante y puede utilizarse para iluminar. El peculiar olor del acetileno industrial se debe a la presencia de impurezas como sulfuro de hidrógeno, fosfina, fósforo orgánico y sulfuro. A diferencia del etileno y el etano, el acetileno tiene cierta solubilidad en agua pero es soluble en acetona. El acetileno licuado puede explotar violentamente al chocar y calentarse. Cuando el acetileno se mezcla con aire, también se producirá una explosión violenta cuando su contenido alcance del 3 al 70%. Para manipular el acetileno de forma segura, el acetileno se coloca comercialmente en cilindros llenos de materiales porosos como tierra de diatomeas, piedra pómez o carbón vegetal y luego se llenan con acetona. La acetona puede disolver aproximadamente 25 veces el volumen de acetileno bajo presión normal y 300 veces el volumen de acetileno bajo una presión de 1,2 MPa. La combustión mixta de acetileno y oxígeno puede producir una temperatura alta de 2800°C, que se utiliza para soldar o cortar metales como el acero.
8 Editor de aplicaciones
Fabricación de llamas de cloruro de vinilo y oxiacetileno.
Purificación
Después de que el compuesto de acetileno anterior se seque, explotará violentamente al impactar, produciendo metal y carbono. Por tanto, al final de la reacción se debe añadir ácido nítrico diluido para descomponerla. Además, dado que los iones negativos del cianuro pueden formar un complejo muy estable con la plata, al agregar una solución acuosa de cianuro de sodio al acetiluro de plata se puede recuperar acetileno. Por ejemplo:
RC≡CAg+2CN-+H2O→RC≡CH+Ag(CN)2-+OH-
Los alquinos terminales también se pueden purificar mediante esta reacción.
Halogenación
Los alquinos terminales reaccionan con el ácido hipohaloso para formar haluros de alquino.
RC≡CH+HOBr→RC≡CBr+H2O
Reacción de alquinos terminales con aldehídos y cetonas.
El acetileno y los alquinos terminales pueden formar carbaniones acetilénicos bajo catálisis básica. Este anión actúa como nucleófilo y sufre una reacción de adición nucleófila con el grupo carbonilo para formar un alcohol acetilénico.
Reducción
Hidrogenación catalítica En presencia de catalizadores comunes paladio, platino o níquel, se añaden alquinos a 2 moles de H2 para formar alcanos. Los intermedios son difíciles de obtener individualmente.
Si utilizas un catalizador Lindlar (paladio unido a carbonato cálcico y una pequeña cantidad de óxido de plomo, que reduce la actividad del catalizador) para catalizar la hidrogenación de alquinos, sólo necesitas añadir 1 mol H2 al alquino para obtener alquenos tipo Z. Por ejemplo, el ácido estearínico natural que contiene un triple enlace en presencia de este catalizador produce un producto que es exactamente igual que el ácido cis-oleico natural.
El catalizador de paladio soportado por sulfato de bario en piridina también puede generar derivados cis-alqueno a partir de compuestos de triple enlace carbono-carbono añadiendo solo 1 mol de H2. Esto muestra que la actividad del catalizador tiene una influencia decisiva sobre los productos de hidrogenación catalítica. La hidrogenación catalítica de alquinos es un método importante para la preparación de Z-alquenos y tiene una amplia gama de usos en síntesis.
Hidroboración: la reacción de alquinos con etilborano produce alquenilborano, y la reacción de alquenilborano con ácido acético produce alquenos tipo Z. El primer paso de la reacción es la reacción de hidroboración del alquino, y el segundo paso es la reacción de reducción del alquenil boro, denominada colectivamente reacción de hidroboración y reducción.
Los alquinos de reducción de metales alcalinos reaccionan con el sodio metálico en amoníaco líquido para generar principalmente derivados de olefinas de tipo E.
Método de reducción con hidruro de aluminio-litio Los alquinos también pueden sufrir reacciones de reducción con hidruro de aluminio-litio para producir alquenos de tipo E.
9 Editor de reacciones de adición
Adición electrofílica
Los alquinos y sus sustituyentes son similares a los alquenos y también pueden sufrir reacciones de adición electrofílica, pero debido a la electronegatividad del sp El átomo de carbono es más fuerte que la electronegatividad del átomo de carbono sp2, los electrones están más estrechamente combinados con el átomo de carbono sp. Aunque el número de electrones en el triple enlace es uno más que el número de electrones en el doble enlace, es. También es más difícil donar electrones para combinarlos con electrófilos, de modo que la reacción de adición electrófila de triples enlaces es más lenta que la reacción de adición electrófila de dobles enlaces.
El acetileno y sus derivados pueden reaccionar con dos moléculas de electrófilos. Primero, reacciona con una molécula de reactivo para formar un derivado de alqueno y luego reacciona con otra molécula de reactivo para formar un compuesto saturado. La adición de reactivos asimétricos a los alquinos también sigue la ley de Marte y la mayoría de las reacciones de adición son adiciones trans.
Adición con halógenos
La adición de halógenos a alquinos es una adición trans. El mecanismo de reacción es similar a la adición de halógenos a alquinos, pero la reacción generalmente es más difícil que la adición de alquinos. Por ejemplo, los alquenos harán que una solución de bromo en tetracloruro de carbono se desvanezca inmediatamente, mientras que los alquinos tardarán varios minutos en desvanecerse el color. Por lo tanto, hay dobles enlaces y triples enlaces no conjugados en la molécula. Cuando reacciona con el bromo, la adición de dobles enlaces ocurre primero.
Otro ejemplo, la reacción de adición de acetileno y cloro debe realizarse bajo catálisis de cloruro ligero o férrico o cloruro estannoso. El producto intermedio es trans-dicloroetano y el producto final es 1,1,2. ,2-Tetracloroetano (CHCl2CHCl2).
Reacción de adición con ácido halohídrico
La reacción de adición de alquinos y ácido halohídrico se lleva a cabo en dos pasos. El primer paso se puede controlar seleccionando las condiciones de reacción adecuadas. Este también es un método para producir olefinas mediante reacciones de halogenación.
La reacción de adición de alquinos monosustituidos y ácidos halógenos sigue la regla de Marte.
Cuando hay sustituyentes en ambos lados del enlace alquino, la regioselectividad de la reacción debe determinarse comparando el efecto de conjugación y el efecto de inducción de los dos, pero generalmente se obtienen dos isómeros.
Adición de agua
La adición de alquinos al agua suele estar catalizada por sales de mercurio. Por ejemplo, la adición de acetileno y agua se realiza en una solución acuosa de 10% de ácido sulfúrico y 5% de sulfato de mercurio.
Primero se añade agua al triple enlace para formar un aducto muy inestable: el alcohol vinílico (un compuesto en el que el grupo hidroxilo está directamente conectado al átomo de carbono del doble enlace se llama enol). El alcohol vinílico se isomeriza rápidamente para formar compuestos carbonílicos estables.
La adición de alquinos y agua sigue la ley de Marshall. Por lo tanto, excepto los alquinos, los aductos de todos los alquinos sustituidos y el agua son cetonas, pero la adición de alquinos monosustituidos y agua la sustancia es metil cetona, y la adición de alquinos monosustituidos y agua. El producto de adición de agua de los alquinos disustituidos suele ser una mezcla de dos cetonas.
Radicales libres
En presencia de peróxido, se produce una reacción de adición de radicales libres entre los alquinos y el bromuro de hidrógeno para producir productos con reglas antimaximianas.
Adición con ácido cianhídrico
El cianuro de hidrógeno puede sufrir una reacción de adición nucleofílica con acetileno.
En la reacción, el CN- se limita a tres enlaces para que la adición nucleofílica forme un carbanión, que luego reacciona con los protones para completar la reacción y generar acrilonitrilo.
En términos de método, debido al alto costo del acetileno, casi todo el mundo usa amoxidación de propileno para producir acrilonitrilo. El proceso de reacción consiste en que una mezcla de propileno y amoníaco reacciona con aire bajo oxidación catalítica a entre 400 y 500 °C.
El poliacrilonitrilo se puede utilizar en fibras sintéticas (fibra acrílica), plásticos y caucho nitrilo. Además, la dimerización por hidrogenación electrolítica de acrilonitrilo es un método nuevo y exitoso para la síntesis de adiponitrilo.
El adiponitrilo se hidrogena para formar hexametilendiamina y el adiponitrilo se hidroliza para formar ácido adípico, que es la materia prima para la fabricación de nailon-66.
Hidrogenación
El acetileno o uno de sus sustituyentes se puede combinar con materia orgánica que contenga el siguiente "hidrógeno activo", como -OH, -SH, -NH2, =NH, - CONH2 o -CONH2 o -CNH2. -CONH2 o -COOH, genera productos que contienen dobles enlaces. Por ejemplo, el etanol reacciona con acetileno a entre 150 y 180°C y entre 0,1 y 1,5 MPa para formar éteres vinílicos bajo catálisis básica.
Dependiendo de las materias primas, las condiciones de reacción (es decir, temperatura, presión, catalizador, etc.) también pueden ser diferentes. El mecanismo de reacción de este tipo de reacciones es una reacción de adición nucleofílica entre el anión oxialcano y el triple enlace para generar un intermedio de carbono negativo, que obtiene un protón de la molécula de alcohol para obtener el producto.
El éter polivinílico después de la polimerización del éter vinílico se utiliza a menudo como adhesivo.
Oxidación
Después de que los alquinos se oxidan con ozono o permanganato de potasio, el triple enlace carbono-carbono se rompe y se generan dos ácidos carboxílicos.
Hidrocarburos dihalogenados
Los hidrocarburos dihalogenados y los hidrocarburos mesodihalogenados perderán dos moléculas de haluro de hidrógeno bajo la acción del punto alcalino para generar alquinos. Los reactivos alcalinos de uso común son soluciones alcohólicas de hidróxido de sodio o hidróxido de potasio y aceite mineral de amida de sodio.
Alquenos terminales
El acetileno reacciona con NaNH2 (también se puede usar KNH2, LiNH2) en amoníaco líquido para formar acetilato de sodio y luego reacciona con hidrocarburos halogenados en SN2 para formar alquinos monosustituidos.
Los mejores hidrocarburos halogenados son los hidrocarburos halogenados primarios. Los hidrocarburos halogenados con cadenas laterales en la posición β y los hidrocarburos halogenados secundarios y terciarios son propensos a reacciones de eliminación y no pueden usarse para síntesis. Los alquinos monosustituidos se pueden utilizar además para sintetizar alquinos disustituidos.
El acoplamiento oxidativo directo de alquenos terminales se puede utilizar para producir alquinos superiores.
Notas:
1. El acetileno es diferente de los alcanos. Los alquinos son inestables y muy reactivos. El acetileno se quema y libera mucho calor. La llama del acetileno se usa a menudo para soldar.
2. Una vez seco, el acetileno explota bajo un fuerte impacto, produciendo metal y carbono. Por lo tanto, una vez completada la reacción, se debe agregar ácido nítrico diluido para descomponerla.
3. El anión cianuro puede formar un complejo muy estable con la plata, y luego agregar una solución acuosa de cianuro de sodio al acetileno de plata puede recuperar el alquino.
4. El acetileno es inestable y muy reactivo. Evite el calor al almacenar acetileno.
5. Se prohíbe la coexistencia del acetileno con oxidantes fuertes, ácidos fuertes y halógenos.
6. El acetileno puede formar una mezcla explosiva cuando se mezcla con el aire. Las llamas abiertas y las altas temperaturas pueden provocar combustión y explosión.
Reacciona violentamente al entrar en contacto con oxidantes.
Se producirán reacciones químicas violentas al entrar en contacto con flúor, cloro, etc.
Combinado con cobre, plata, mercurio, etc. para formar sustancias explosivas.