Productos de degradación de polisacáridos

La celulosa es un condensado en cadena formado por miles (3000 en promedio) de glucosa conectadas por enlaces β(1->4)-glucosídicos; su unidad estructural básica es la "celobiosa".

2. Polisacáridos ramificados

Las características estructurales de los polisacáridos lineales se pueden representar mediante la estructura del disacárido como una unidad repetitiva. Los polisacáridos ramificados se pueden considerar como varios polisacáridos lineales con ramificaciones. conectados entre sí. La amilopectina es un polisacárido ramificado con un peso molecular relativo mayor que el de la amilosa. Algunos polisacáridos ramificados tienen pesos moleculares de hasta 6 millones, con más de 50 cadenas ramificadas, cada una de las cuales consta de 17 a 30 grupos de glucosa. En la amilopectina, la cadena principal y las cadenas ramificadas están conectadas por enlaces α (1->4)-glucosídicos; en el punto de ramificación, es el grupo hidroxilo en la posición 6 de un grupo de glucosa en la cadena principal (cadena lineal) y el cadena ramificada. Un grupo hidroxilo glucosídico forma un enlace glicosídico, formando así una rama. En el punto de ramificación, 1, 4 y 6 grupos hidroxilo de la molécula de glucosa participan en la formación de enlaces glicosídicos.

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Polisacáridos

Hay dos tipos, polisacáridos puros y heteropolisacáridos

1 . Polisacárido puro

El dextrano es el polisacárido puro más importante. El almidón común, la celulosa, el glucano, etc. son todos glucanos de diferentes fuentes o con diferentes enlaces glicosídicos. Muy pocos monosacáridos existen en forma libre en la naturaleza y generalmente existen en forma de polisacáridos. En la producción de laboratorio o industrial se utilizan diversos polisacáridos puros como materia prima para la producción de los correspondientes monosacáridos. Algunos otros polisacáridos puros también se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza].

2. Heteropolisacáridos

Los heteropolisacáridos se pueden dividir en mucopolisacáridos animales, heteropolisacáridos vegetales y heteropolisacáridos microbianos.

1) Mucopolisacáridos animales

En los animales, los mucopolisacáridos suelen estar conectados a las proteínas de cierta manera. Los grupos amino de los enlaces peptídicos de las proteínas pueden combinarse con otros polisacáridos para formar un gel. Red, elástica en medio acuoso; a menudo existen restos de ácido urónico en los componentes monosacáridos de los mucopolisacáridos.

(1) Ácido hialurónico

El ácido hialurónico se encontró por primera vez en el cuerpo vítreo del ojo y también se encuentra en las membranas oculares y en los tejidos conectivos de los animales. Algunas bacterias atacan el cuerpo humano debido a la presencia de hialuronidasa en la superficie del cuerpo humano, que descompone el ácido hialurónico.

El ácido hialurónico es un heteropolisacárido lineal con una serie de cadenas peptídicas proteolíticas conectadas en ambos extremos. La unidad estructural del ácido hialurónico es el ácido β-glucurónico (1->3) β-Acetilglucosamina (1->4). ).

(2) Mucina

Entre las mucinas secretadas por las mucosas, la mucina es un mucopolisacárido muy viscoso con cadenas de azúcar cortas y multiramificadas que están presentes en el cuerpo humano. parte de la mucosa que está en contacto con el mundo exterior. La mucina puede capturar bacterias en el aire en el tracto respiratorio, evitar que las sustancias nocivas de los jugos digestivos invadan la mucosa gástrica y tener un efecto protector sobre el tejido gástrico ulceroso. La diferencia estructural entre la mucina y el ácido hialurónico es que la acetilglucosamina es 6-sulfato y su unidad estructural repetida es el ácido β-glucónico (1->3) β-acetilglucosamina 6-sulfato 1->4.

(3) Heparina

Es un mucopolisacárido que contiene éster de sulfato y es un anticoagulante natural en animales.

La heparina se encuentra primero en el hígado y también en los pulmones, los músculos, las paredes de los vasos sanguíneos, la mucosa intestinal y otros tejidos, pero la heparina está casi ausente en la sangre normal. La heparina se utiliza como anticoagulante en la circulación extracorpórea de la sangre y también se utiliza para prevenir la formación de coágulos en los vasos sanguíneos.

La heparina es una molécula de polisacárido heterogéneo con una masa molecular relativa media de 17.000. Está compuesta por glucosamina y dos tipos de ácido glucurónico, de los cuales el ácido aidoglucurónico es el principal, seguido de la glucosa. ácido. Su estructura molecular puede representarse mediante unidades repetidas de tetrasacáridos, con la glucosamina como tipo α y el glucurónido como tipo β. El contenido de azufre en la heparina es del 9 al 12,9% y el grupo sulfato está conectado a los grupos 2-amino y 6-hidroxilo de la glucosamina para formar sulfamato y sulfato, respectivamente. El grupo sulfato está conectado al grupo amino en la posición 2 y al grupo hidroxilo en la posición 6 de la glucosamina para formar ácido sulfámico y éster de sulfato, respectivamente. In vivo, el grupo sulfato de la heparina está ionizado negativamente.

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Polisacáridos

2) Heteropolisacáridos vegetales

Extracción de fibra de las plantas Además de hemicelulosa, también existe un heteropolisacárido llamado hemicelulosa. La hemicelulosa contiene ácido glucurónico, por lo que es soluble en soluciones alcalinas y se hidroliza fácilmente con ácidos. Los productos de la hidrólisis son principalmente azúcares de cinco carbonos, como xilosa, arabinosa, manosa, galactosa y ácido glucurónico. Estructura parcial de la hemicelulosa de la paja de trigo:

La goma también es un heteropolisacárido vegetal, y sus características estructurales básicas son:

El agar es un polisacárido de algas, que es una combinación de goma de agar y agar. Mezcla de azúcar. La solución acuosa de agar al 1-2% formará un gel después del enfriamiento y es un medio de cultivo común para medios de cultivo microbianos. También se puede utilizar como medio de cultivo para inmunodifusión e inmunoelectroforesis sérica. La agarosa se utiliza como material de filtración en gel en análisis y purificación bioquímicos; la agarosa es el éster sulfato de agarosa, que genera cargas cuando se disocia y tiene un efecto de adsorción muy fuerte, por lo que no es adecuada para su uso como material de filtración en gel. La unidad estructural repetitiva de la agarosa es la agarotetraosa, pero contiene sólo dos componentes monosacáridos, D-galactosa y L-galactosa 3,6-anhidra, que representan el 50% cada uno.

3. Heteropolisacáridos microbianos

Existen muchos tipos de heteropolisacáridos en los microorganismos. Por ejemplo, la cápsula de las bacterias es un heteropolisacárido con actividad inmune, y en la pared celular de las bacterias, los componentes principales como el citoplasma o la pared de fosfolípidos (ácido) también están compuestos por heteropolisacáridos y polipéptidos, glicoproteínas o heteropolisacáridos y aminoácidos. , ésteres.

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Polisacáridos

Tres polisacáridos comunes importantes

1. Almidón

El almidón es la principal reserva energética de las plantas y la principal fuente de compuestos de carbohidratos en el cuerpo humano. El almidón es el principal tipo de reserva de energía en las plantas y la principal fuente de compuestos de carbohidratos que necesita el cuerpo humano. El contenido de almidón en los cereales es el más alto, generalmente superior al 75%. Después de tratar el almidón con ácido, se hidroliza en oligosacáridos como dextrina, luego en maltosa o isomaltosa y finalmente en D-(+)-glucosa.

El almidón está compuesto por dos partes: amilosa y amilopectina. El almidón seco es granular. La amilosa es un polímero helicoidal lineal insoluble en agua. La amilopectina tiene muchas ramificaciones y puede formar fácilmente enlaces de hidrógeno con moléculas de agua. Por lo tanto, se considera que está en agua y el tratamiento del almidón con agua caliente puede ser aproximadamente 80% soluble. Se obtuvieron amilopectina y 20% de amilosa insoluble.

La amilosa se puede hidrolizar en ácido diluido para obtener maltosa y glucosa, y la amilopectina se puede hidrolizar en ácido diluido para obtener isomaltosa. La isomaltosa se forma cuando dos unidades de D-(+)-glucosa pasan a través de un enlace α-(1->6)-glucosídico.

El producto de la hidrólisis tras la metilación completa de la amilosa es principalmente 2,3,6-tri-O-metilglucosa, mientras que 2,3,4,6-tetrakis del grupo terminal no reductor -O-metilglucosa es inferior al 0,5%; el producto de hidrólisis de la amilopectina es principalmente 2,3,6-tri-O-metilglucosa, pero la glucosa 2,3,4,6-tetra-O-metilglucosa generada puede llegar al 5%. La amilopectina es principalmente 2,3,6-tri-O-metilglucosa, pero la 2,3,4,6-tetra-O-metilglucosa producida puede llegar al 5% y también se produce 2,3-dimetilglucosa. O-metilglucosa. Esto indica que la amilopectina tiene una longitud de cadena más corta que la amilosa, con el punto de ramificación en la posición 6.

La amilosa se compone principalmente de enlaces α(1->4)-glucosídicos, que es la estructura primaria de la amilosa; las cadenas de amilosa no son lineales, sino que están enrolladas en una hélice. Cada círculo enrollado contiene aproximadamente. 6 unidades de glucosa, que es la estructura secundaria de la amilosa. Además, la amilosa enrollada no es un cilindro recto. Las cadenas enrolladas también pueden formar formas irregulares al doblarse. Esta es la estructura de cadena recta. Esta es la estructura terciaria de la amilosa; si se unen varias amilosas mediante fuerzas intermoleculares o enlaces de hidrógeno, se formará un compuesto de amilosa más complejo, que es la estructura terciaria. La cavidad media de la estructura lineal del almidón en su estructura secundaria puede formar complejos con moléculas de yodo para formar un complejo azul, mientras que la amilopectina reacciona con azufre para formar un complejo rojo púrpura.

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Polisacárido

El almidón es una materia prima importante en alimentos, medicinas, industria química y textiles. y otras industrias, y el almidón modificado tiene un rango de aplicación más amplio, como el injerto de almidón y acrilonitrilo**** Polímero de alto peso molecular, el injerto de almidón y acrilonitrilo**** Polímero de alto peso molecular, después del tratamiento con álcali, ** ** Se pueden obtener polímeros que contienen acilaminoácidos y grupos hidroxilo. Este polímero **** tiene una gran capacidad de absorción de agua (puede absorber más de 1000 veces su propia masa de agua) y es ampliamente utilizado en agricultura y salud. Existen un gran número de aplicaciones en el medio ambiente y la vida diaria.

2. Celulosa

La celulosa está ampliamente distribuida en la naturaleza y tiene abundantes reservas. La madera, el lino, el algodón, la paja, etc. son las principales fuentes de celulosa. Los microorganismos en el tracto digestivo de los herbívoros pueden producir celulasas para hidrolizar la celulosa, por lo que los herbívoros pueden alimentarse de plantas ricas en celulosa. Las cadenas de azúcar de la celulosa están dispuestas en forma plana e interactúan para formar haces de celulosa. Esto se debe a la interacción de los grupos hidroxilo en las moléculas de celulosa adyacentes para producir enlaces de hidrógeno, que unen estrechamente las cadenas de azúcar entre sí. Forman una estructura similar a una cuerda, esta estructura similar a una cuerda está dispuesta de acuerdo con ciertas reglas para formar la textura de las fibras vegetales visibles a simple vista.

El enlace glicosídico de la celulosa es de tipo β-(1->4). La celulosa es incolora, inodora, insoluble en agua y disolventes orgánicos en general, y no tiene propiedades reductoras (como la incapacidad de reducir reactivos). ). La celulosa se hidroliza más que el almidón. Se pueden obtener celotetraosa, trisacárido, disacárido, etc. hidrolizando la celulosa en condiciones ácidas. El producto hidrolizado final es D-(+)-glucosa.

La pectina es ácido poligalacturónico; la lignina no es un azúcar. Es un compuesto polifenólico con una estructura cambiante que está estrechamente combinado con la celulosa y desempeña un papel en la mejora de la resistencia mecánica de las plantas.

Difracción de rayos X e interferencias electromagnéticas Cristalino, pero insoluble en agua, sin sabor dulce. La celulosa es fácilmente soluble en una solución de Schweizer y los grupos hidroxilo de la molécula forman un complejo de cobre y amoníaco con iones de cobre. Este complejo se descompone cuando se expone al ácido, lo que provoca que la celulosa precipite.

La celulosa sirve como soporte y material protector para la pared exterior de las células, dándoles suficiente dureza y rigidez; es un material portador muy valioso en la investigación de bioquímica y bioingeniería.

La celulosa y sus derivados tienen muchas aplicaciones importantes. Por ejemplo, el rayón es una fibra viscosa. La celulosa se trata con una solución de clorhidrato de sodio para generar sal de sodio, y luego se usa CS2 para generar sal de sodio de xantato de celulosa, y luego los filamentos de xantato se prensan en ácido sulfúrico diluido para su hidrólisis y obtener fibras viscosas con fibras más cortas. se llaman rayón.

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Polisacárido

Grupo hidroxilo de la celulosa

Grupo hidroxilo en la celulosa Puede ser eterificado y esterificado para producir éteres de celulosa y ésteres de celulosa. Tales como: metilcelulosa, etilcelulosa, hidroximetilcelulosa, nitrocelulosa, acetato de celulosa, etc. Se utilizan en textiles, recubrimientos, papel, cuero (como dispersantes, emulsionantes, agentes de acabado, espesantes, agentes de refuerzo, adhesivos, aprestos, agentes de recubrimiento, etc. .) tienen importantes aplicaciones en películas, materiales aislantes, materiales compuestos (como fibra de vidrio, fibra de carbono, fibra de acero, fibra de polipropileno), etc.

3. Quitina y quitosano

La quitina (también conocida como quitosano) es un polisacárido acetilamino puro, su nombre es 2-acetilamino-2-desoxi-β-(1->4 )-D-glucano es un polisacárido lineal formado conectando 2-desoxiglucosa de grupos N-acetilamino a través de enlaces glicosídicos β(1->4).

Debido a los fuertes enlaces extraños y grupos amida entre las moléculas de quitina, la quitina es insoluble en disolventes generales, no se funde cuando se calienta y comienza a descomponerse a 200 grados. La degradación ocurre cuando se calienta y se disuelve en agentes profundos ácidos. La quitina elimina el grupo acetilo de la molécula y lo convierte en quitosano, un aminopolisacárido, que tiene mayor solubilidad y también se llama quitina soluble. La quitina y el quitosano tienen estructuras similares a la celulosa.

La quitina tiene un alto contenido en los caparazones de los artrópodos y es un componente importante de los caparazones de camarones, cangrejos, insectos, etc. En la naturaleza, los organismos sintetizan miles de millones de toneladas de quitina cada año. otros amino polisacáridos, es un recurso natural muy rico.

Además de quitina, las cáscaras de camarones y cangrejos también contienen carbonato de calcio y proteínas. Use ácido diluido para descomponer el carbonato a temperatura ambiente, luego use álcali diluido para calentar para descomponer la proteína y luego someterse a decoloración para obtenerla; Producto de quitina blanca. La quitina se calienta en una solución de NaOH al 40-60% y se somete a una reacción de desacetilación heterogénea en el rango de 100-160 grados para obtener quitosano con un grado de desacetilación de aproximadamente el 80%. A 160 grados, el quitosano no se descompone en una solución al 50%. Al aumentar el número de reacciones de desacetilación, reducir la temperatura de reacción y acortar el tiempo de reacción, se puede obtener quitosano con una masa molecular relativa más alta (500.000-600.000) y un grado de desacetilación de más del 90%.

El producto producido por la oxidación de la posición 6 y la sulfonación del grupo amino en la posición 2 del quitosano es muy similar en estructura al altamente eficiente coagulante heparina, lo que proporciona una manera efectiva de producir anticoagulantes baratos.

De manera similar a las propiedades de reacción y las vías de reacción de la celulosa, la quitina y el quitosano también pueden sufrir reacciones de hidroxietilación, carboximetilación y cianoetilación para generar los derivados correspondientes. Ocurre principalmente en el grupo hidroxilo en el carbono 6.

El quitosano puede formar compuestos estables con algunos iones de metales pesados ​​a través de los grupos amino e hidroxilo de la molécula, que pueden usarse para adsorber y separar los iones metálicos correspondientes, como Hg2+, Cu2+, Au2+, Ag+, etc. La quitina y el quitosano pueden formar compuestos estables con algunos iones de metales pesados ​​a través de los grupos amino e hidroxilo de las moléculas. La quitina y el quitosano pueden adsorber proteínas, aminoácidos, ácidos nucleicos, fenoles, halógenos y ciertos colorantes mediante complejación e intercambio iónico, por lo que sus perspectivas de aplicación son muy amplias. En la actualidad, la quitina y el quitosano se utilizan principalmente como agentes quelantes de iones de metales pesados ​​y floculantes de lodos activados en la industria. El quitosano tiene un fuerte efecto floculante sobre los lodos activados, tiene baja toxicidad y es biodegradable. En la industria textil, de impresión y teñido, el quitosano puede tratar tejidos de algodón, lana y productos de fibras químicas para mejorar la capacidad de teñido, mejorar las propiedades mecánicas y la resistencia a las arrugas, y mejorar la durabilidad, la resistencia al agua y el aislamiento eléctrico. El quitosano utilizado para las suturas quirúrgicas tiene una textura suave, alta resistencia mecánica y el cuerpo humano lo absorbe fácilmente, puede eliminarse mediante métodos convencionales y puede usarse para almacenamiento a largo plazo, lo cual es muy valioso.

Los resultados de las investigaciones de los últimos diez años han demostrado que la quitina y el quitosano se han utilizado en muchos aspectos (como medicina, biología, industria química, medio ambiente, textil, alimentación, productos sanitarios, cosméticos, detergentes, etc.). .) muestra buenas perspectivas de aplicación.