Conocimientos importantes sobre el benceno en química, ¡los expertos vienen aquí!
N.º CAS: 71-43-2
N.º RTECS CY1400000
SMILES C1=CC=CC=C1
Fórmula química C6H6
Masa mol 78.11 g mol-1
Densidad 0.8786 g/ mL
p>
Punto de fusión 278,65 K (5,5 °C)
Punto de ebullición 353,25 K (80,1 °C)
Solubilidad en agua 0,18 g/100 ml de agua
Entropía molar estándar So298 173,26 J/mol-K
Capacidad calorífica molar estándar Cpo 135,69 J/mol -K (298,15 K)
Punto de inflamación -10,11°C (vaso cerrado)
La temperatura de autoignición es de 562,22°C. Editar | Volver arriba Historia del descubrimiento El benceno se sintetizó por primera vez a principios del siglo XVIII durante la investigación sobre su uso como gas de iluminación.
G. T. Accum fabricó numerosos productos entre 1803 y 1819, en algunas muestras se han detectado pequeñas cantidades de benceno utilizando métodos analíticos modernos.
En 1825, Michael Faraday aisló una forma más pura de benceno, llamada "biscarbet de hidrógeno", a partir de productos de craqueo térmico del aceite de pescado y otras sustancias similares. Se determinaron algunas propiedades físicas del benceno y su composición química, y se describió la relación carbono-hidrógeno de la molécula de benceno.
En 1833, Mirshelich determinó la fórmula experimental (C6H6) de seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno en la molécula de benceno.
En 1845, el químico alemán Hoffmann descubrió el benceno a partir de la fracción ligera del alquitrán de hulla, y su alumno C. Mansfield lo procesó y purificó. Posteriormente inventó el método de cristalización para purificar el benceno. También realizó investigaciones sobre aplicaciones industriales y fue pionero en el procesamiento y utilización del benceno.
El modelo de oscilación del doble enlace de Kekuler En 1865, Friedrich Kekuler propuso la idea del benceno con enlaces simples y dobles alternados en una configuración infinita conjugada. La estructura del anillo ahora se conoce como "fórmula de Kekulé". ". Su explicación para esta estructura fue que los dobles enlaces no estaban fijos en el anillo y podían moverse rápidamente, creando equivalentes de seis carbonos. Al estudiar el monocloruro y el dicloruro de benceno, descubrió que el benceno tiene una estructura de anillo con un hidrógeno unido a cada carbono. Otros dicen que dibujar la estructura molecular del benceno en una estructura de anillo hexagonal fue propuesto por primera vez por el químico francés Auguste Laurent en 1854 en su libro "Métodos químicos". Pero de alguna manera Kekulé no mencionó los resultados de Laurent en su artículo.
Además, James Dewar también descubrió un análogo del benceno; este análogo recibió el nombre de "benceno de Dewar", que se puede obtener a partir del benceno iluminando con luz.
En 1865, el benceno se convirtió en un producto industrial. Originalmente se extraía del alquitrán de hulla. A medida que se amplió el alcance de su uso, la producción de benceno también aumentó y, en 1930, se había convertido en uno de los diez principales productos del mundo. Editar | Volver arriba Estructura de la materia El gran enlace Π en la molécula de benceno se encuentra en el dominio de separación. El benceno tiene una estructura de anillo de benceno, lo que le confiere propiedades aromáticas especiales. El anillo de benceno es el anillo aromático más simple. Consta de seis átomos de carbono que forman un anillo de seis miembros. Cada átomo de carbono está conectado a un grupo. Los seis grupos de benceno son todos átomos de hidrógeno.
Un alqueno cíclico con un número de carbonos de 4n 2 (n es un número entero positivo, n=1 para el benceno) y una estructura de enlace simple y doble alternante se llama anuleno, y el benceno es un anuleno. algo así.
(Ver "regla 4n 2")
La molécula de benceno es una molécula plana, con 12 átomos en el mismo plano, 6 carbonos y 6 hidrógenos iguales, la longitud del enlace C-H es 1,08 Α, y el enlace C-C La longitud es de 1,40 Α, entre longitudes de enlace simple y doble. Todos los ángulos de enlace en la molécula son de 120° y los átomos de carbono tienen hibridación sp2. A cada átomo de carbono también le queda un orbital p restante perpendicular al plano de la molécula, y la molécula de benceno tiene un electrón por cada orbital del enlace σ. Seis orbitales se superponen para formar un enlace Π grande deslocalizado. La teoría de la hibridación del oscilador **** propuesta por Linus-Pauling cree que el benceno tiene hibridación del oscilador ****, que es la razón por la cual el anillo de benceno es muy estable y conduce directamente a. Aromaticidad del anillo de benceno.
Se puede inferir de la teoría de los orbitales moleculares que los seis orbitales p del benceno interactúan para formar seis orbitales moleculares π, entre los cuales ψ1, ψ2 y ψ3 son orbitales enlazantes de menor energía, y ψ4, ψ5 y ψ6 son orbitales antienlazantes de mayor energía. ψ2, ψ3 y ψ4, ψ5 son dos pares de orbitales simples fusionados. La distribución de la nube de electrones del benceno en estado fundamental es el resultado de la superposición de tres orbitales enlazantes, por lo que la nube de electrones se distribuye uniformemente hacia arriba y hacia abajo en el anillo de benceno y en los átomos del anillo, formando una nube de electrones cerrada. Es la fuente de corriente anular generada por moléculas de benceno en un campo magnético. Editar | Volver arriba Propiedades físicas El benceno tiene un punto de ebullición de 80,1 °C y un punto de fusión de 5,5 °C. A temperatura ambiente, el benceno es un líquido incoloro, transparente, de olor aromático y fácilmente volátil. El benceno es menos denso que el agua, con una densidad de 0,88 g/ml, pero su masa molecular es más pesada que la del agua. El benceno es difícil de disolver en agua y 1 litro de agua sólo puede disolver hasta 1,7 g de benceno, pero el benceno es un buen disolvente orgánico y tiene una gran capacidad para disolver moléculas orgánicas y ciertas moléculas inorgánicas no polares.
El benceno puede formar un azeótropo con agua, con un punto de ebullición de 69,25°C y un contenido de benceno de 91,2. Por lo tanto, a menudo se agrega benceno a la reacción para producir agua y destilarla para extraer agua.
La presión de vapor saturado entre 10-1500 mmHg se puede calcular según la ecuación de Antoine
lgP = A - P/(C t)
Parámetro: A =6.91210, B=1214.645, C=221.205
Entre ellos, la unidad de P es mmHg y la unidad de t es ℃. Editar esta sección | Volver al principio Propiedades químicas Hay aproximadamente tres tipos de reacciones químicas en las que participa el benceno: reacciones de sustitución entre otros grupos en el anillo de benceno y reacciones de adición que ocurren en el doble enlace C-C y escisión del benceno; anillo.
Reacciones de sustitución
Ver "Reacciones de sustitución" y "Reacciones de sustitución aromática electrofílica". En determinadas condiciones, los átomos de hidrógeno del anillo de benceno pueden sustituirse por halógeno, nitro, ácido sulfónico, hidrocarburos, etc. para generar los derivados correspondientes. Debido a diferentes sustituyentes y diferentes posiciones y números de átomos de hidrógeno, se pueden generar isómeros con diferentes números y estructuras.
La densidad de la nube de electrones del anillo de benceno es relativamente grande, por lo que la mayoría de las reacciones de sustitución que ocurren en el anillo de benceno son reacciones de sustitución electrófilas. La reacción de sustitución electrófila es una reacción representativa de anillos aromáticos. Cuando se produce una sustitución electrófila en un sustituyente de benceno, la posición del segundo sustituyente está relacionada con el tipo del sustituyente original.
Reacción de halogenación
La fórmula general de la reacción de halogenación del benceno se puede escribir como:
PhH X2--→PhX HX
Durante la reacción, las moléculas de halógeno se isomerizan bajo la acción congruente del benceno y el catalizador, X ataca el anillo de benceno y X- se combina con el catalizador.
Tomando el bromo como ejemplo, la reacción requiere la adición de polvo de hierro, que se convertirá en bromuro férrico en presencia de bromo.
Proceso catalítico:
FeBr3 Br---→FeBr4-
PhH Br FeBr4---→PhBr FeBr3 HBr
en En la industria, los sustituyentes de cloro y bromo son los más importantes en el benceno halogenado.
Reacción de nitración
El benceno y el ácido nítrico pueden generar nitrobenceno bajo la acción del ácido sulfúrico concentrado como catalizador.
PhH HO-NO2--→PhNO2 H2O
p>La reacción de nitración es una reacción fuertemente exotérmica que produce fácilmente sustituyentes, pero la velocidad de las reacciones posteriores es lenta.
Sulfonación
El benceno se puede sulfonar en ácido bencenosulfónico utilizando ácido sulfúrico concentrado o ácido sulfúrico fumante a una temperatura más alta.
PhH HO-SO3H--→PhSO3H H2O
Después de introducir un grupo de ácido sulfónico en el anillo de benceno, la actividad de la reacción disminuye y no es fácil sulfonar más el segundo y. tercero Tres grupos de ácido sulfónico requieren temperaturas más altas. Esto indica que los grupos nitro y ácido sulfónico son grupos pasivantes, es decir, grupos que impiden que la reacción de sustitución electrófila vuelva a ocurrir.
Reacción de alquilación
En la reacción catalizada por AlCl3, el benceno también puede reaccionar con alcoholes, alquenos e hidrocarburos halogenados. Los átomos de hidrógeno del anillo de benceno se reemplazan por grupos alquilo. . Esta reacción se llama alquilación, también conocida como alquilación de Fou-ke. Por ejemplo, la alquilación con etileno produce etilbenceno
PhH CH2=CH2-AlCl3→Ph-CH2CH3
Durante la reacción, los grupos R pueden reorganizarse: por ejemplo, el 1-cloropropano reacciona con benceno para formar forman cumeno porque los radicales libres siempre tienden a tener una configuración estable.
Bajo la catálisis de un ácido de Lewis fuerte, el benceno reacciona con cloruro o anhídrido carboxílico, y los átomos de hidrógeno del anillo de benceno son reemplazados por grupos acilo para generar acilbenceno. Las condiciones de reacción son similares a las de la alquilación.
Reacción de adición
Ver "Reacción de adición"
Aunque el anillo de benceno es estable, la adición de dobles enlaces puede ocurrir bajo ciertas condiciones. Normalmente, el benceno se puede convertir en ciclohexano mediante hidrogenación catalítica utilizando níquel como catalizador.
C6H6 3H2--→C6H12
Además, bajo irradiación ultravioleta, el benceno y el cloro sufren una reacción de adición para obtener hexaclorociclohexano (HCH) generado a partir del benceno.
Oxidación (redox)
Combustión
El benceno, al igual que otros hidrocarburos, arde. Cuando hay suficiente oxígeno, los productos son dióxido de carbono y agua. Sin embargo, cuando se quema en el aire, la llama es brillante y se emite un espeso humo negro. Esto se debe a que la fracción másica de carbono en el benceno es muy grande.
2C6H6 15O2--→12CO2 6H2O
Reacción del ozono
El ozono también puede oxidar el benceno en determinadas circunstancias y el producto es glioxal. Esta reacción puede considerarse como una reacción de oxidación del ozono de poliolefinas cíclicas producida por dislocación electrónica deslocalizada del benceno.
En circunstancias normales, el benceno no se oxida con oxidantes fuertes. Sin embargo, bajo la acción de catalizadores como el óxido de molibdeno, el benceno puede reaccionar con el oxígeno del aire y oxidarse selectivamente a anhídrido maleico. Esta es una de las pocas reacciones que puede destruir el sistema de anillos carbocíclicos de seis miembros del benceno. (El anhídrido maleico es un anillo heterocíclico de cinco miembros).
Se trata de una reacción fuertemente exotérmica.
Otras reacciones
Utilizando hierro, cobre y níquel como catalizadores, el benceno se puede condensar a altas temperaturas para formar bifenilo. El formaldehído y el ácido hipocloroso pueden formar clorometilbenceno en presencia de cloruro de zinc. Reacciona con etil sodio y otros agentes metalantes de alquilo para formar agentes metalantes de fenilo. La reacción con magnesio en tetrahidrofurano, clorobenceno o bromobenceno puede producir reactivo de fenil Grignard. Editar | Volver arriba Método de preparación lt;/Bgt; El benceno se puede obtener mediante la combustión incompleta de materiales con alto contenido de carbono. En la naturaleza, el benceno se produce en erupciones volcánicas e incendios forestales. El benceno también se encuentra en el humo del cigarrillo.
Antes de la Segunda Guerra Mundial, el benceno era un subproducto del proceso de coquización en la industria del acero. Después de la década de 1950, a medida que aumentó la demanda industrial de benceno, especialmente el desarrollo de la industria del plástico, surgió el proceso de producción de benceno a partir del petróleo. Hoy en día, la mayor parte del benceno del mundo proviene de petroquímicos. Hay tres procesos más importantes para la producción industrial de benceno: reformado catalítico, hidrodesalquilación de tolueno y craqueo con vapor.
Extraído del alquitrán de hulla
El alquitrán ligero producido durante el proceso de coquización del carbón contiene grandes cantidades de benceno. Este fue el método original de producir benceno. El alquitrán de hulla generado pasa a través del equipo de lavado y absorción junto con el gas de hulla de alto punto de ebullición y se utiliza como agente de lavado y absorción para recuperar el alquitrán de hulla del gas después de la destilación, el benceno crudo y otros puntos de alto punto de ebullición. se obtienen fracciones. El benceno crudo se puede refinar para obtener benceno de calidad industrial. La pureza del benceno obtenido mediante este método es baja, el medio ambiente está gravemente contaminado y la tecnología está relativamente atrasada.
Extracción del petróleo
El petróleo crudo contiene una pequeña cantidad de benceno, y la extracción de benceno a partir de productos derivados del petróleo es el método de preparación más utilizado.
Aromatización de alcanos
Reformado aquí se refiere al proceso de formación de anillos y deshidrogenación de hidrocarburos alifáticos para formar hidrocarburos aromáticos. Esta es una embarcación desarrollada después de la Segunda Guerra Mundial.
A 500-525°C y 8-50 atmósferas, bajo la acción de un catalizador de platino-renio, diversos hidrocarburos alifáticos con puntos de ebullición entre 60 y 200°C sufren reacciones de deshidrogenación y ciclación convirtiéndose en benceno y otros hidrocarburos aromáticos. Después de extraer los productos de hidrocarburos aromáticos de la mezcla, el benceno se fracciona mediante destilación. Estas fracciones también se utilizan como gasolina de alto octanaje.
Craqueo con vapor
El craqueo con vapor es el proceso de producción de olefinas a partir de alcanos de bajo peso molecular como etano, propano o butano, y de componentes del petróleo como nafta y diésel pesado. . Uno de sus subproductos, la gasolina de pirólisis, es rico en benceno, que puede fraccionarse para producir benceno y varios otros componentes. La gasolina de pirólisis también se puede mezclar con otros hidrocarburos como aditivo de la gasolina.
El contenido de benceno de la gasolina de pirólisis es de aproximadamente 40-60, que también contiene dienos y otros componentes insaturados (como el estireno), que son propensos a reaccionar aún más durante el almacenamiento para formar pegamento polimérico. Estas impurezas son propensas a reaccionar aún más para formar pegamento polimérico durante el almacenamiento. Por lo tanto, estas impurezas y sulfuros en la gasolina de pirólisis deben eliminarse mediante hidrotratamiento, seguido de una separación adecuada del producto benceno.
Separación de hidrocarburos aromáticos
Los componentes de las fracciones que contienen benceno obtenidos mediante diferentes métodos son muy complejos y es difícil ver el efecto de los métodos de separación ordinarios. Generalmente se utilizan disolventes. para extracción líquido-líquido o destilación extractiva para separar hidrocarburos aromáticos, y luego utilizar métodos de separación generales para separar benceno, tolueno y xileno. Los métodos de separación varían según el disolvente y la técnica utilizados.
① Método Udex: desarrollado conjuntamente por la American Dow Chemical Company y la UOP en 1950, inicialmente utilizó éter de dietilenglicol como disolvente y luego se mejoró para utilizar éter de trietilenglicol y éter de tetraetilenglicol como disolvente. Solvente, el proceso es un extractor de canal de líquido ascendente (multouocomer) de múltiples etapas. El rendimiento de benceno es 100.
②Método Suifolane: desarrollado por la empresa holandesa Shell, los derechos de patente son propiedad de UOP. El disolvente es ciclobutilsulfona y para la extracción se utiliza una torre de extracción de disco giratorio. El producto debe tratarse con arcilla. El rendimiento de benceno es 99,9.
③Método Arosolvan: propuesto por Ruch de la República Federal de Alemania en 1962. El disolvente es N-metilpirrolidona (NMP). Para mejorar el rendimiento, a veces se añade 10-20 glicol éter. Utilizando un extractor Mechnes especialmente diseñado, el rendimiento de benceno fue del 99,9.
Método IFP: Desarrollado por el Instituto Francés de Química del Petróleo en 1967. Utiliza dimetilsulfóxido sin humedad como disolvente, butano como agente decapado y utiliza una columna giratoria para la extracción. El rendimiento de benceno es 99,9.
④Método Formex: Desarrollado en 1971 para el Departamento de Procesamiento de Petróleo SNAM y LRSR de Italia. Utilice una columna de centrifugación con morfolina o N-formilmorfolina como disolvente. El rendimiento aromático total fue 98,8, del cual el rendimiento en benceno fue 100.
Desalquilación del tolueno
El tolueno se desalquila para preparar benceno mediante hidrodesalquilación catalítica o una reacción de desalquilación térmica sin catalizador. La materia prima puede ser tolueno, tolueno, una mezcla de tolueno y xileno, o una fracción que contiene benceno y otros hidrocarburos alquilaromáticos y no aromáticos.
Hidrodesalquilación catalítica de tolueno
Utilizando cromo, molibdeno u óxido de platino como catalizador, el tolueno se hace reaccionar con tolueno a una temperatura de 500-600°C y una presión de 40-60 atmósferas Cuando se mezcla hidrógeno, se produce benceno en un proceso llamado hidrodesalquilación. Si la temperatura es más alta, se puede prescindir del catalizador. La reacción se desarrolla de acuerdo con la siguiente ecuación
Ph-CH3 H2--→PhH CH4
Existen muchos métodos de proceso dependiendo del catalizador y las condiciones del proceso utilizados
1 ) Método Hydeal, desarrollado por Ashand & Refing y UOP En 1961, Ashand & Refing y UOP desarrollaron este método. Las materias primas pueden ser reformado, gasolina hidrocraqueada, tolueno, aromáticos mixtos C6-C8, alquitrán de hulla desalquilado, etc. El catalizador es alúmina-cromo. El catalizador es óxido de alúmina-cromo, la temperatura de reacción es de 600 a 650 °C y la presión es de 3,43 a 3,92 MPa. El rendimiento teórico de benceno es 98, la pureza puede alcanzar más de 99,98 y la calidad es mejor que la producida por el método Udex.
②El método Detol inventado por Houdry. Se utilizan alúmina y magnesio como catalizadores, la temperatura de reacción es de 540-650 °C, la presión de reacción es de 0,69-5,4 MPa y las materias primas son principalmente hidrocarburos aromáticos de carbono 7-carbono 9. El rendimiento teórico de benceno es 97 y la pureza puede alcanzar el 99,97.
③Método Pyrotol, desarrollado por Air Chemical Products Company y Houdry Company. Es adecuado para producir benceno a partir de gasolina craqueada como subproducto de etileno. El catalizador es alúmina-cromo, la temperatura de reacción es de 600 a 650 °C y la presión es de 0,49 a 5,4 MPa.
④Método Bextol, desarrollado por Shell.
⑤Método BASF, desarrollado por BASF Corporation.
⑥Método Unidak, desarrollado por UOP.
Desalquilación térmica del tolueno
El tolueno se puede desalquilar bajo una corriente de hidrógeno a alta temperatura sin necesidad de un catalizador para producir benceno. La reacción es exotérmica y se han desarrollado una variedad de procesos para solucionar los diferentes problemas encontrados.
1) El proceso de hidrodesalquilación del MHC fue desarrollado en 1967 por Mitsubishi Petrochemical Company y Chiyoda Construction Company de Japón. La materia prima puede ser alquilbenceno puro (tal como tolueno), en el que el contenido no aromático no supera el 30% de la fracción aromática. La temperatura de funcionamiento es de 500 a 800 °C, la presión de funcionamiento es de 0,98 MPa y la relación hidrógeno/hidrocarburo es de 1 a 10. La selectividad del proceso fue de 97-99 molar y la pureza del producto fue de 99,99.
②Proceso de hidrodesalquilación de HDA, desarrollado en 1962 por Hydrocarbon Research y Atlantic Richfield Company. Las materias primas son tolueno, xileno, gasolina hidrocraqueada y aceite reformado. La temperatura de reacción está controlada por hidrógeno en diferentes partes del reactor. La temperatura de reacción es de 600 a 760 °C, la presión es de 3,43 a 6,85 MPa, la relación hidrógeno/hidrocarburo es de 1 a 5 y el tiempo de residencia es de 5 a 30. artículos de segunda clase. Selectividad 95, rendimiento 96-100.
③ Proceso Sun, desarrollado por Sun Oil Company
④ Proceso THD, desarrollado por Gulf Research and Development Company
⑤ Proceso Monsanto, desarrollado por Monsanto Company.
Desproporción y transalquilación de tolueno
La tecnología de desproporción y transalquilación de tolueno se desarrolló a finales de la década de 1960 para mejorar el uso de xileno a medida que su uso aumentaba la producción. (La reacción principal se muestra en la figura siguiente).
La alquilación es una reacción reversible. El proceso de reacción es diferente según el catalizador utilizado, las condiciones del proceso y las materias primas.
①El proceso de gasificación de tolueno en fase líquida LTD fue desarrollado por Mobil Chemical Company en los Estados Unidos en 1971. Utiliza zeolita no metálica o catalizadores de tamiz molecular, la temperatura de reacción es de 260-315 °C y la El reactor utiliza un lecho fijo adiabático en fase líquida, la materia prima es tolueno y la tasa de conversión es superior al 99.
② El proceso Tatoray desarrollado por Toray y UOP de Japón en 1969 utiliza tolueno y una mezcla de carbono-9. aromáticos. Utilizando tolueno e hidrocarburos aromáticos de carbono mixto 9 como materias primas, el catalizador es mordenita, la temperatura de reacción es de 350-530 °C, la presión es de 2,94 MPa, la relación hidrógeno/hidrocarburo es de 5-12 y un reactor adiabático de lecho fijo. Se utiliza la tasa de conversión de un solo paso es superior a 40 y el rendimiento es 95. Arriba, la selectividad es superior a 90 y el producto es una mezcla de benceno y xileno.
Proceso Xileno Plus: Desarrollado por Atlantic Richfield y Engelhard. Se utiliza un tamiz molecular tipo Y de tierras raras como catalizador, el reactor es un lecho móvil en fase gaseosa, la temperatura de reacción es de 471-491 °C y la presión es normal.
③Proceso TOLD, desarrollado por Mitsubishi Gas Chemical Company de Japón en 1968, catalizador de ácido fluorhídrico-fluoruro de boro, temperatura de reacción 60-120°C, fase líquida a baja presión. Es algo corrosivo.
Otros métodos
Además, el benceno también se puede obtener mediante el método de trimerización del acetileno, pero el rendimiento es muy bajo. Editar | Volver arriba Métodos de detección La cromatografía de gases y la cromatografía líquida de alto rendimiento pueden detectar el contenido de benceno en varios productos. La pureza del benceno generalmente se prueba mediante el método del punto de congelación.
Para detectar trazas de benceno en el aire, se pueden utilizar disolventes orgánicos volátiles como aceite de metil silicona o polímeros de bajo peso molecular para absorber el benceno, y luego analizarlo con cromatografía. También se pueden utilizar análisis colorimétricos; o puede utilizar el método colorimétrico para analizar el benceno. Para congelar el benceno al aire, congele el benceno, luego agregue una solución de sulfato férrico y peróxido de hidrógeno para obtener un precipitado de color marrón amarillento o negro, que luego se disuelve con ácido nítrico y luego se analiza. por colorimetría. O use directamente ácido nítrico para absorber el benceno en el aire, nitrarlo en m-dinitrobenceno y luego valorarlo con una solución de dicloruro de titanio, o usar una solución a base de metiletilcetona preparada con m-xileno para la cuantificación colorimétrica. Editar | Volver al principio Usos industriales El benceno ha sido un disolvente comúnmente utilizado en la industria desde la década de 1920, principalmente para desengrasar metales. Dado que el benceno es tóxico y el cuerpo humano puede entrar en contacto directo con él, el benceno ya no se utiliza como disolvente en el proceso de producción de disolventes.
El benceno se puede utilizar como aditivo de la gasolina para reducir los efectos de la deflagración. En la década de 1950, antes del uso del tetraetilo de plomo, todos los agentes antidetonantes eran benceno. Pero ahora, a medida que la gasolina con plomo desaparece, se vuelve a utilizar el benceno. Debido a los efectos adversos del benceno en el cuerpo humano y la contaminación de la calidad del agua subterránea, los países europeos y americanos limitan el contenido de benceno en la gasolina a no más de 1.
El uso más importante del benceno en la industria es como materia prima química. El benceno puede sintetizar una serie de derivados del benceno:
① El benceno y el etileno producen etilbenceno, que puede usarse para producir estireno plástico.
② El benceno y el propileno producen cumeno, isopropilbenceno y propileno; se puede utilizar para producir acetona, resina y fenol adhesivo mediante el método cumeno;