¿Cómo continuar ejecutando un script de Python desde el sitio de trabajo actual después de una interrupción inesperada (como abrir una página web pero desconectarse de la red)?

Si sólo desea ejecutarlo una vez, es casi imposible sin utilizar un bucle. Por supuesto, puedes usar crontab y otras tareas programadas para manejarlo. Supongo que se supone que debes realizar ciertas acciones después de iniciar sesión, por lo que antes de hacer cualquier cosa, debes determinar el estado de inicio de sesión, y si la sesión expira o algo más invalida el estado de inicio de sesión, entonces debes volver a iniciar sesión.

Ejecutar el script en segundo plano y enviar los resultados al registro debería estar bien.