Visual Studio 2008 no puede realizar el check-in y el check-out correctamente.
No sé si su servicio de control de fuente es vss, pero si lo es, puede intentar usar su cliente para realizar el check-in/check-out y ver si hay algún problema y también ver si puede acceder correctamente al directorio remoto de vss.
vs tiene una opción para permanecer desprotegido automáticamente; verifique si esta opción está configurada correctamente.