Factores de asimetría en la nomenclatura del sistema R-S

Además de la quiralidad central mencionada anteriormente, existe otro factor asimétrico, la quiralidad axial. Tomando el dinaftol como ejemplo, es un análogo de biarilo estéricamente impedido cuya quiralidad se debe a la rotación impedida del enlace simple C-C (C1-C1') que conecta dos grupos arilo. Siempre que su resistencia estérica sea lo suficientemente grande, pueden existir en dos formas, conocidas como rotámeros impedidos (atropisómeros). Esta estructura puede verse como una extensión de la quiralidad central. Cuando se ve a lo largo del eje C1-C1', los grupos a ambos lados del centro de carbono C1 (más cerca del observador) están dispuestos en las dos primeras posiciones en orden de prioridad: los grupos a ambos lados de C1' en el otro extremo están ubicados en la tercera y cuarta posición. Vale la pena señalar que los resultados observados desde ambos extremos del eje C-C son los mismos. Como se muestra en la figura, las conclusiones extraídas son consistentes cuando se observa desde la dirección del eje C1-C1' o desde la dirección del eje C1'-C1 (determinado de acuerdo con la regla de similitud de los sistemas quirales centrales).

Entonces, en este caso, 14 tiene la configuración R. Los compuestos quirales resultantes de la rotación obstaculizada del eje C-C son tanto naturales como sintéticos.