apretujado con otros quince hombres.....

Para la primera pregunta, no he descubierto si existe tal frase (aquí apretar puede ser un verbo intransitivo, por lo que debe ir seguido de una preposición). Pero, por supuesto, las preposiciones pueden ser usado junto con preposiciones, eso es seguro.

Intenta explicar el significado de esta frase:

Llegué a la conclusión de que si estás hacinado en un bote pequeño con otros 15 hombres, tendrás que pagar por cada 8 personas (una habitación).

La siguiente frase debería significar: Los apartamentos suelen estar limitados a 5 personas (una habitación).

El primer medio es el tiempo pasado del verbo mediar, y el último medio es la forma pasiva del verbo mediar, por lo que el primero no puede +was.