¿Se pueden actualizar las páginas web programadas con asp a aspx en el futuro? ¿Se puede seguir utilizando la base de datos original?

No~

ASP y ASP.net son dos lenguajes diferentes

ASP usa vbscript y el cliente a veces usa javascript como auxiliar.

Asp.net parece ser una versión mejorada de asp, pero en realidad los dos son arquitecturas completamente diferentes. Los lenguajes de desarrollo utilizados por asp.net son c# y vb, que son mucho más potentes.