Aprenda el código fuente de DOS.

El ensamblaje 8086 es de 16 bits, ¿verdad? Entonces, ¿por qué el salto a Windows 32? Assembler no requiere un sistema operativo para ejecutarse.

Ya que estás aprendiendo ensamblador, no necesitas saber qué es DOS o Windows, solo necesitas conocer la estructura del sistema y las instrucciones de la CPU.

Por ejemplo, interrupciones y registros. Si realmente quieres aprender sobre DOS, puedes leer el código fuente de FreeDOS.