Estándar empresarial de dianhídrido de P-fenil bis (éster de ácido trimelítico)

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Proceso de producción, mercado y tendencias de desarrollo del anhídrido trimelítico

Fecha de lanzamiento: 12/10/2022 16:43:23

Antecedentes

El anhídrido trimelítico se conoce como anhídrido parcial, su nombre químico es anhídrido 1,2,4-trielítico y su abreviatura en inglés es TMA. La apariencia del anhídrido parcial es un bloque blanco o sólido granular, con una fórmula molecular de C9H4O5, un peso molecular de 192,12, un punto de fusión de 168°C y un punto de ebullición de 390°C. Es fácilmente soluble en agua. acetona, acetato de etilo, N,N-dimetilformamida, etc., ligeramente soluble en tetracloruro de carbono, éter y tolueno. Debido a que la estructura molecular del anhídrido parcial contiene grupos bifuncionales: ácido carboxílico y grupos anhídrido, tiene las propiedades químicas de los grupos bifuncionales y tiene una alta reactividad. Puede usarse para producir una serie de químicos especiales valiosos y es un material nuevo e importante. materias primas químicas [1].

Las propiedades químicas activas del anhídrido parcial lo convierten en una materia prima importante para la síntesis orgánica, que puede sintetizar muchos productos químicos finos de alto valor añadido, respetuosos con el medio ambiente y tiene una amplia gama de aplicaciones [2]:

(1) Los plastificantes de éster de ácido trimelítico sintetizados mediante la reacción de esterificación de anhídridos parciales y alcoholes monohídricos tienen excelentes propiedades electrotérmicas y se utilizan ampliamente como plastificantes resistentes al calor y respetuosos con el medio ambiente para cloruro de polivinilo (PVC), como los resistentes al calor. Plastificantes para alambres y cables con grados de 90℃ y 105℃ y alto voltaje 6kV y 10kV.

(2) La reacción de polimerización de anhídrido parcial y diisocianato de fenilo produce un polímero de poliamida-imida, que tiene un buen rendimiento en ambientes de alta temperatura, resistencia a la disolución de solventes, buena resistencia al impacto y resistencia a la radiación. ventajas de un buen rendimiento de fluencia y se usa ampliamente en equipos de canalización de motores y pintura aislante de cables y alambres.

(3) Los materiales de resina alquídica tienen una excelente estabilidad y se utilizan a menudo en imprimaciones de recubrimiento electroforético. Los indicadores de tiempo de resistencia al fuego y relación de propagación de la llama de este material de resina alquídica cumplen con los estándares de primera clase.

(4) La resina de poliéster se puede producir sintetizando primero resina de poliéster utilizando anhídrido parcial como materia prima y luego mezclándola con resina epoxi de acuerdo con una fórmula determinada para producir un recubrimiento en polvo de epoxi de poliéster. Se funde en una película, lo que es respetuoso con el medio ambiente y ofrece ventajas de construcción.

(5) El caucho polimérico en bloque sintetizado utilizando anhídrido parcial como materia prima tiene buena resistencia a la intemperie, flexibilidad y estabilidad a la luz a través de anhídrido parcial y grasas de alta calidad como alcohol dodecílico y alcohol estearílico, éster de ácido trimelítico; La sal de sodio se puede obtener mediante la reacción del alcohol, que es un excelente tensioactivo aniónico.

1 Proceso de producción de anhídrido parcial

El anhídrido parcial temprano se descubrió en el subproducto cuando se sintetizó dianhídrido piromelítico en fase gaseosa mediante oxidación con aire del dianhídrido piromelítico. Los métodos para la producción industrial de anhídrido parcial [3-5] incluyen oxidación de mesitileno con ácido nítrico en fase líquida, oxidación con aire en fase líquida de m-xileno formaldehído y oxidación con aire en fase líquida de mesitileno, denominadas colectivamente además, oxidación en fase líquida. Hay un método de oxidación de aire con mesitileno gaseoso (pertenece al método de oxidación en fase gaseosa).

1.1 Método de oxidación del ácido trimilen nítrico en fase líquida

El método de oxidación del ácido trimilen nítrico utiliza trimileno como materia prima, en condiciones de oxidación de 180 ℃ ~ 205 ℃, 1,5 ~ 3,0 MPa. Se realiza paso a paso a través de ácido nítrico, seguido de evaporación y enfriamiento para cristalización, separación sólido-líquido, lavado con solvente y secado para obtener ácido trimelítico, y finalmente calentamiento y deshidratación para obtener anhídrido parcial. Este método es fácil de operar, tiene procedimientos simples y tiene un alto rendimiento de producto. Sin embargo, el método del ácido nítrico tiene problemas tales como alto costo, corrosión grave, altos requisitos de materiales para el equipo y contaminación grave.

1.2 Método de oxidación por aire en fase líquida de metaxilenaldehído

El método de oxidación por aire en fase líquida de metaxileno formaldehído es un proceso de producción divulgado por Mitsubishi Gas Chemical de Japón en 1985: utiliza m-xileno formaldehído tolueno y El formaldehído se utiliza como materia prima para sintetizar anhídrido parcial, por lo que también se denomina método MGC. Este método se basa en el resumen de métodos anteriores y desarrolló una nueva ruta para la formilación de m-xileno con monóxido de carbono bajo la complejación del catalizador ácido fuerte HF-BF3 para preparar 2,4-dimetilbenzaldehído y luego en solución acuosa de ácido trimelítico. Se prepara mediante oxidación al aire y luego se deshidrata en anhídrido para obtener anhídrido parcial. Finalmente, el producto terminado se obtiene después de refinar y cortar.

Este proceso de reacción continuo utiliza agua como solvente, las materias primas son fáciles de obtener, tiene un alto rendimiento y pureza del producto, es fácil de operar e implementar automáticamente, casi no tiene pérdida por volatilización y el riesgo El tratamiento de subproductos también es relativamente fácil; sin embargo, este método utiliza un catalizador ácido fuerte HF-BF3 y el equipo central para la parte de oxidación debe estar hecho de aleaciones costosas como níquel, titanio y. circonio. El costo de producción es alto, lo que aumenta la inversión en la construcción del dispositivo. Debido a que el catalizador utilizado es superácido HF-BF3, también provoca una corrosión grave de otros equipos, lo que plantea riesgos ambientales y de seguridad. El costo total de producción es demasiado alto y es imposible mantener el funcionamiento de sus equipos de producción durante mucho tiempo. .

1.3 Método de oxidación con aire de mesitileno gaseoso

El método de oxidación con aire de mesitileno gaseoso divulgado por Nippon Shokubai Chemical Co., Ltd. utiliza un catalizador que contiene V, Ti, P, Fe, Cr, Mn, Si, halógeno y otros compuestos metálicos y no metálicos, el ácido trimelítico gaseoso se sintetiza mediante una reacción de oxidación catalítica de metales y luego se deshidrata hasta obtener anhídrido para generar anhídrido parcial. También se puede utilizar como catalizador en VP-Ti-Fe. sistema y óxidos de metales alcalinos. Bajo ciertas condiciones, el mesitileno gaseoso es catalizado por el proceso de oxidación del sistema V-Cu-Mo para llevar a cabo la oxidación del aire.

La ventaja de este método para sintetizar ácido trimelítico es que el proceso es simple, la inversión en equipo es pequeña y es simple y fácil de operar. Sin embargo, durante la producción industrial de este proceso, el catalizador utilizado. No se puede reciclar, lo que resulta en un desperdicio de catalizador y una mayor contaminación ambiental. Grande, y para el producto objetivo, el rendimiento es bajo, hay muchos subproductos, no se puede realizar una producción continua y se consume más agua en el proceso de posprocesamiento. , y se generan muchos residuos. Estas aguas residuales y residuos tienen un mayor impacto en el medio ambiente y en las operaciones.

1.4 Oxidación de mesitileno con aire en fase líquida

El proceso de producción de anhídrido 1,2,4-bencenotricarboxílico ampliamente utilizado actualmente es la oxidación de mesitileno con aire en fase líquida. Utilizando 1,2,4-trimetilbenceno como materia prima, ácido acético de alta pureza como disolvente y Co-Mn-Br como catalizador, el 1,2,4 se sintetiza mediante oxidación en fase líquida con aire a 1,4 ~ 1,6 MPa. 220 ℃ ~ 230 ℃ - Ácido trimelítico y luego deshidratado en condiciones de alta temperatura para formar anhídrido 1,2,4-trielítico.

Este método fue desarrollado por la American Medieval Company y posteriormente fue mejorado continuamente por la Amoco Company para lograr una producción industrial, por lo que se le conoce como método Amoco. El oxidante de este proceso es el aire, el catalizador principal es el acetato de cobalto y manganeso y el cocatalizador es el tetrabromoetano o ácido bromhídrico. La reacción de oxidación se lleva a cabo en una solución de ácido acético. Primero se genera ácido 1,2,4-bencenotricarboxílico. después de la deshidratación Genera anhídrido 1,2,4-trielítico. A principios de 1990, Amoco Company mejoró el proceso y añadió un catalizador compuesto de cobalto, manganeso y bromo durante la oxidación del mesitileno con aire, lo que mejoró enormemente el efecto catalítico y acortó el tiempo de reacción después del tratamiento adicional y la recuperación del catalizador en la etapa posterior. la reacción, puede reducir el consumo y el consumo de material, aumentar el rendimiento del producto y mejorar enormemente la economía del proceso. En la actualidad, el método principal para producir anhídrido parcial en el país y en el extranjero es la oxidación con aire en fase líquida continua o intermitente.

2 Análisis comparativo de los procesos de producción continua y discontinua de anhídrido parcial [6-7]

En comparación con los procesos de producción de oxidación al aire en fase líquida nacionales y extranjeros para anhídrido parcial, la principal diferencia radica en el ácido trimelítico extranjero se purifica primero y muchos procesos nacionales utilizan un proceso de un solo paso. Profundicemos en las razones: dado que no hay cristalización ni purificación del ácido trimelítico, los iones metálicos aportados por el catalizador permanecen en el ácido trimelítico, y luego la deshidratación en anhídrido y el proceso de refinación en condiciones de alta temperatura son propensos a reacciones secundarias, y parte del ácido trimelítico El ácido fórmico se convierte en ácido trimésico, y la otra parte del ácido trimelítico elimina aún más su grupo carboxilo y sufre una reacción de desproporción, y finalmente se convierte en ácido o-/m/tereftálico, ácido benzoico, etc.

En vista de las duras condiciones de producción del anhídrido parcial, factores desfavorables como la fácil obstrucción del material y la corrosión del equipo, es difícil automatizar todo el proceso. Por lo general, el anhídrido parcial se produce mediante un método discontinuo o un método semicontinuo o una combinación de ambos. Debido al efecto de amplificación en el proceso de formación de anhídrido y el proceso de cristalización, actualmente se utilizan la mayoría de las operaciones por lotes, pero la recuperación del ácido acético utiliza un proceso de destilación continua.

2.1 Método de oxidación intermitente y método de oxidación continua

2.1.1 Método de oxidación intermitente

El proceso de producción de oxidación intermitente consiste en colocar primero el lote preparado en el reactor. La mezcla de trimetilbenceno, ácido acético y catalizador se calienta y se presiona para alcanzar las condiciones de reacción de oxidación. Se introduce aire para llevar a cabo la reacción de oxidación. Cuando se completa la reacción, se detiene el aire y se libera la presión y se mide la temperatura. Se baja para descargar el material. Luego se repite el primer reactor. Los materiales de entrada se agregan para llevar a cabo el proceso de reacción de oxidación en la segunda caldera, de modo que el proceso de oxidación se realiza alternativamente una caldera tras otra.

2.1.2 Método de oxidación continua

El proceso de oxidación continua consiste en verter continuamente materiales manteniendo ciertas condiciones de reacción como temperatura y presión, y al mismo tiempo introducir continuamente aire comprimido. El proceso de descarga continua por un lado.

2.2 Análisis comparativo del proceso

2.2.1 Ventajas y desventajas del proceso de oxidación por lotes

Ventajas: El proceso es simple, la unidad de reacción de oxidación opera de manera intermitente, y es bueno para los empleados. Los requisitos técnicos operativos son bajos y la inversión en equipos es pequeña.

Desventajas:

(1) Durante el proceso de producción se realizan operaciones frecuentes de aumento y caída de temperatura y de presión. El equipo es propenso a la fatiga del metal y tiene un alto daño. velocidad, lo que genera muchos riesgos para la seguridad y el medio ambiente y es fácil provocar fugas de aceite térmico, lo que tiene una alta probabilidad de provocar incendios y otros accidentes. Por ejemplo, varias empresas han experimentado accidentes de seguridad en los que las fugas de aceite térmico provocaron incendios. diversos grados.

(2) El proceso de alimentación y descarga de materiales en el reactor repetidamente cada pocas horas tiene un alto consumo de energía, un control frecuente y complicado del proceso de reacción y es fácil provocar funcionamiento, burbujas, goteo y tiene fugas y el rendimiento del producto es bajo, la calidad del producto también es inestable, el rendimiento es entre un 10% y un 15% menor que el proceso de oxidación continua y el consumo de energía es entre un 20% y un 30% mayor.

(3) La producción no es grande y no es adecuada para una producción industrial de gran capacidad.

2.2.2 Ventajas y desventajas del proceso de producción de oxidación continua

Ventajas:

(1) El proceso de producción de oxidación continua se realiza bajo una condición de oxidación constante mientras Al alimentar y descargar materiales al mismo tiempo, no es necesario colocar nuevos materiales uno por uno para llevar a cabo la reacción de oxidación de manera alternativa. Por lo tanto, tiene un alto grado de automatización y el proceso de reacción es estable, lo que reduce. la fatiga de los equipos metálicos, aumenta la seguridad de uso del equipo y prolonga la vida útil del equipo.

(2) El proceso de producción continua tiene una temperatura de reacción baja, un volumen de reactor pequeño, un proceso de reacción estable, una calidad del producto estable, un bajo consumo de energía y un alto rendimiento del producto, y es adecuado para la producción industrial a gran escala.

Desventajas: debido al alto grado de automatización, es técnicamente difícil, requiere una gran inversión única y requiere trabajadores de alta calidad.

3 Estado de desarrollo y análisis de mercado del anhídrido parcial [8-11]

3.1 Estado actual de la producción en el extranjero

La primera investigación extranjera sobre anhídrido parcial se realizó en el Década de 1950 En la década de 1960, la American Amoco Company adoptó por primera vez el método de oxidación del trimileno con aire en fase líquida y realizó la producción industrial en 1962. En la década de 1990, Amoco Company mejoró el proceso existente. Al mejorar el catalizador y utilizar compuestos compuestos metálicos, mejoró significativamente el efecto catalítico, acortó en gran medida el tiempo de reacción, aumentó el rendimiento del producto y redujo el consumo de energía. Amoco fue alguna vez el mayor productor mundial de anhídrido parcial. Poseía la planta de Joliete en Illinois, EE. UU., y dos plantas en el extranjero en Bélgica y Malasia, con capacidades de producción anual de 65.000 toneladas/año, 23.000 toneladas/año (descontinuada) y 55.000 toneladas. /año (descontinuado). En 1985, Mitsubishi Gas Chemical Company de Japón construyó una unidad de producción parcial de anhídrido de 15.000 toneladas/año en Mizushima utilizando el método MGC. Al mismo tiempo, Nippon Distillation Industry Co., Ltd. y Mitsui Toka Co., Ltd. vieron la oportunidad. y construyó plantas con una producción anual de 1.000 toneladas Unidad de producción (descontinuada). En 1995, la empresa italiana Lonza desarrolló de forma independiente un conjunto de equipos de producción parcial de anhídrido utilizando el método de oxidación de mesitileno con aire en fase líquida, con una capacidad de producción anual de 20.000 toneladas (ha sido descontinuado). La empresa italiana Sasas planea construir en Bélgica una unidad de producción parcial de anhídrido con una producción anual de 50.000 toneladas (ha sido descontinuada). A partir de ahora (finales de 2018), los fabricantes extranjeros de anhídrido parcial se encuentran principalmente en los Estados Unidos y Europa. Entre ellos, la empresa estadounidense FHR tiene una capacidad de producción de 65.000 toneladas al año y la empresa italiana Polynt tiene una capacidad de producción. de 20.000 toneladas/año.

3.2 Estado de la producción nacional

En la década de 1980, la planta petroquímica de Harbin y el Instituto de Investigación Petroquímica de Heilongjiang cooperaron para desarrollar y construir con éxito una unidad de anhídrido parcial de 300 toneladas/año. En 1993, la producción. la capacidad se amplió a 3.000 toneladas/año. En 1997, la fábrica de ácido acético Jiangsu Wuxi Jiangyin Changjing mejoró la tecnología nacional original y desarrolló una nueva escala de producción de 2.000 toneladas/año. En el año 2000, sobre esta base, la escala de producción se amplió a 5.000 toneladas/año. A finales de 2002, la empresa introdujo tecnología italiana para construir una unidad de producción de anhídrido parcial con una capacidad de producción de 15.000 toneladas/año, elevando la capacidad total de producción de anhídrido parcial del grupo a 20.000 toneladas. Además, basándose en la demanda del mercado y teniendo en cuenta las ventajas de escala, las empresas locales de mi país organizaron investigaciones científicas y fuerzas técnicas después de esfuerzos incansables y repetidas investigaciones, desarrollaron con éxito de forma independiente un proceso de oxidación continua con derechos de propiedad intelectual, llenando el vacío interno y. obteniendo tres patentes nacionales de invención de tecnología, y en octubre de 2003 se completó y puso en funcionamiento una unidad de producción parcial continua de anhídrido con una capacidad de producción de 15.000 toneladas/año. A partir de ahora (septiembre de 2021), las empresas nacionales de producción de anhídrido parcial incluyen principalmente Jiangsu Zhengdan, Wuxi Baichuan, Changzhou Bolin y Anhui TEDA. Su capacidad de producción de anhídrido parcial es de 100.000 toneladas/año en Jiangsu Zhengdan y 40.000 toneladas/año en Wuxi Baichuan. toneladas/año, Changzhou Bolin 20.000 toneladas/año (detuvo la producción y se trasladó) y Anhui TEDA 20.000 toneladas/año.

3.3 Análisis de mercado

En la actualidad, los equipos de producción de anhídrido parcial del mundo se concentran principalmente en China, Estados Unidos y Europa. Entre ellos, China es el mayor productor mundial de anhídrido parcial. , que representa el 70% de la capacidad de producción total del mundo. Actualmente no hay ninguna expansión parcial de anhídrido ni proyectos planificados en el extranjero y la nueva capacidad de producción proviene principalmente de China. En los últimos años, el mercado mundial de consumo de anhídrido parcial se ha concentrado principalmente en Asia, América del Norte y Europa, con proporciones de consumo de 58,2, 27,8 y 12,7; el consumo de anhídrido parcial en América del Sur es del nivel de kilotones, mientras que el consumo en Centro y Sudamérica; Europa del Este, Medio Oriente, África y Oceanía El volumen es sólo de cien toneladas. Su principal mercado consumidor es la producción de plastificante trioctil trimelitato (TOTM) respetuoso con el medio ambiente, seguido de recubrimientos en polvo, materiales aislantes avanzados y de alta temperatura; agentes de curado, etc., y todavía se utiliza una pequeña cantidad para productos como aditivos para aceites lubricantes de motores de aviones, floculantes de películas y tensioactivos aniónicos de sal de sodio trimelitato.

4 Perspectivas de desarrollo futuro de la industria del anhídrido parcial

En los últimos años, el principal problema que enfrentó la industria del anhídrido parcial fue que el proceso de producción estaba relativamente atrasado y la mayoría de eran procesos de producción por lotes y semicontinuos, lo que supone una desventaja para el desarrollo y la competencia del mercado del anhídrido parcial [12-18]. Por lo tanto, se deben hacer esfuerzos para desarrollar tecnología de producción de oxidación continua, y las empresas con pequeña escala, pequeña capacidad de producción y tecnología de producción atrasada deben eliminarse o fusionarse una por una. Al mismo tiempo, ampliaremos la escala de producción y mejoraremos la calidad del producto. Las empresas de la misma industria deben fortalecer los intercambios técnicos para promover la actualización tecnológica [19-23] y el desarrollo sostenido y saludable de la industria de anhídrido parcial de mi país, mejorar la ventaja competitiva de los productos de anhídrido parcial de mi país en el mercado internacional y ampliar aún más su participación.

En la industria de aditivos plásticos, el trimelitato de trioctilo (TOTM) es un importante producto plastificante no tóxico y respetuoso con el medio ambiente aguas abajo del anhídrido parcial. Tiene resistencia a altas temperaturas, resistencia a la corrosión y características como envejecimiento y migración. La resistencia y las excelentes propiedades de aislamiento han sido plenamente reconocidas y desarrolladas en la industria de los plastificantes. En particular, la directiva ROHS de la UE y las regulaciones REACH han elevado los estándares ambientales, confirmando que TOTM reemplazará gradualmente al ftalato de dioctilo (DOP) plastificante no ecológico que actualmente se usa comúnmente en la industria de los plastificantes.

En la industria de los recubrimientos en polvo, la aplicación de anhídridos parciales también está creciendo, especialmente en recubrimientos en polvo que son respetuosos con el medio ambiente y tienen un rendimiento excelente. A medida que la producción de electrodomésticos industriales ligeros y otros productos en mi país ha entrado en una era de rápido desarrollo, los requisitos de producción, variedad, calidad y rendimiento de los productos de recubrimiento han mejorado enormemente, especialmente la demanda de recubrimientos respetuosos con el medio ambiente ha crecido rápidamente.

Además, el anhídrido parcial también se puede utilizar para sintetizar plásticos de ingeniería especiales, como poliamida-imida y poliéster-imida. No solo se puede utilizar como materiales aislantes, sino también para fabricar cojinetes, válvulas. y electrónica. Piezas de plástico moldeadas, como componentes y piezas de motores a reacción. En la actualidad, todavía hay espacio para un mayor desarrollo en este campo en China, lo que puede proporcionar un mercado amplio y una fuerte fuerza impulsora para el desarrollo de la industria del anhídrido parcial.

El anhídrido parcial también se puede utilizar para producir un agente de curado a alta temperatura para resina epoxi. La industria de pinturas de China se está desarrollando hacia la protección del medio ambiente, la no toxicidad y un alto retardo de llama. Adopta pinturas de resina solubles en agua y obtiene nuevas pinturas de resina solubles en agua, que se utilizan como imprimaciones de recubrimiento electroforético para automóviles, refrigeradores y lavadoras. .

A medida que los requisitos de protección ambiental del país se vuelven cada vez más estrictos, la protección ambiental es la piedra angular del desarrollo empresarial. La industria química consume mucha energía y provoca una grave contaminación. En el proceso de producción específico, para las aguas residuales, los gases residuales y los desechos sólidos generados en el mismo, la tasa de utilización de recursos se mejorará dentro del rango permitido. Los materiales de desecho producidos en la fase inicial se reciclan y se utilizan como materia prima para la producción posterior, formando gradualmente un ciclo completo de utilización de recursos.

Por lo tanto, para la producción de anhídrido parcial, la demanda de protección ambiental de los productos derivados crece día a día en vista de las imperfectas instalaciones de tratamiento de los "tres desechos", la descarga de aguas residuales no estándar, etc. , las empresas deben hacer rectificaciones y guiar a toda la industria hacia un desarrollo centralizado a gran escala.

5 Conclusión

En resumen, los anhídridos parciales tienen enormes perspectivas de desarrollo. Debemos aprovechar al máximo los recursos de hidrocarburos aromáticos pesados ​​nacionales y extranjeros y fomentar el desarrollo de la utilización integral de los hidrocarburos aromáticos C9. recursos de la cadena industrial, por un lado, se amplía la escala de producción de trimeteno, la materia prima para la producción de anhídrido parcial, para aliviar la contradicción entre la oferta y la demanda en el mercado, por otro lado, las ventajas de complementación de la cadena del nitrógeno; y la producción de dióxido de carbono a partir del gas de cola oxidado se utilizan por completo, así como la alquilación de trimeteno para producir tetrametilbenceno y dimetano. Funciones de cadena fuertes como tolueno, mesitileno y subproductos de tritionina mejoran la competitividad integral de toda la industria C9. En resumen, el proceso de oxidación continua del trimetilbenceno parcial será la tendencia de desarrollo de la industria. Al mismo tiempo, fortaleceremos la investigación y el desarrollo de tecnología, aumentaremos la inversión de capital y lograremos avances en los procesos continuos de cristalización, centrifugación y formación de anhídrido. para realizar el proceso completo de anhídrido parcial continuo lo antes posible.

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